В источниках, как уже отмечалось, обнаружены разные определения того типа союза, который представляло собой объединение италиотов: Диодор считает его симмахией (XIV, 91, 1), а Суда определяет как koino\n (s. v. 'Arxu/taj). Последнее понятие имеет чрезвычайно широкий спектр значений в публично-правовой лексике греков и может применяться по отношению к самым разным этническим и политическим образованиям от племенного союза до федеративного государства¹⁷. Подобные противоречия в понимании древними авторами сущности объединения италиотов, а также полное отсутствие документальных данных, отражающих механизмы функционирования лиги¹⁸, вынуждает исследователей по-разному трактовать характер этого объединения, принципы, на которых оно строилось, и его эволюцию. Нередко, впрочем, особенно в работах общего характера, авторы ограничиваются тем, что определяют союз италиотов как конфедерацию¹⁹, считая, по-видимому, его характерными чертами слабость центральных органов союза и политическую самостоятельность его членов. Так, К. Ю. Белох, одним из первых обратив внимание на характер объединения италиотов, подчеркивал именно отсутствие в нем органов центральной власти, помимо собрания делегатов городов в общесоюзном святилище, и ограничения самостоятельности полисов-членов, кроме обязанности взаимной военной поддержки в случае возникновения внешней угрозы²⁰.

Однако в более новых работах проявляется тенденция анализировать эволюцию союза италиотов, фиксируя важнейшие ее этапы.

Например, Ф. Уолбэнк высказывал мнение о том, что союз первоначально сложился как конфедерация трех ахейских полисов – Кротона, Кавлони и Сибариса (см.: Polyb. II, 39, 6; ср.: Strabo. VIII, 7, 1. C. 384), к которой впоследствии присоединились другие города италиотов²¹. После поражения, нанесенного союзникам Дионисием Старшим, конфедерация, основанная на ахейской модели, прекратила свое существование²².  К сожалению, автор не указывает, какова была новая модель объединения италиотов, но для него очевиден рубеж, которым стала в истории союза италиотов битва при Элепоре в 389 г. до н. э., уничтожившая господство Кротона в Южной Италии.

К. Ф. Штроекер находил, что союз Кротона, Кавлонии и Сибариса представлял собой симмахию, расширение которой за счет прочих полисов италиотов было вызвано усилением внешнего давления со стороны луканов, а затем и Дионисия Старшего. Новое, расширенное объединение сохранило характер военного союза²³.